Winner nació en 1935 en Hampstead, Londres. Fue el alumno más joven de su promoción en Cambridge, donde estudió derecho y económicas. A pesar de ello, su pasión era el cine, por el que entró en el mundo del periodismo como redactor y crítico. Posteriormente se pasó a las tareas de guionista y editor en Motion Pictures Limited.
Su primera película llegaría en 1962 bajo el título de 'Play it Cool', un musical que se aleja bastante del género que le dio la fama: la acción. Sobre todo con la saga 'Death Wish' junto a Charles Bronson, que comenzó en 1974 con 'El justiciero de la ciudad'. También trabajó con Burt Lancaster, Robert Duvall y Marlon Brando, y dirigió la versión original de 'The Mechanic', que contó con un remake en 2011, protagonizado por Jason Statham.
Amante del buen comer
Además del cine, su gran pasión era el buen comer, y de hecho fue muy famoso por sus críticas gastronómicas en el Sunday Times. Su última columna fue publicada el 2 de diciembre del año pasado, con un "Geraldine (su mujer) dice que es hora de que me levante de la mesa. Adiós". Una gran pérdida para los amantes del cine de acción.
