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Su primer gran papel fue en el apasionado drama dirigido por Terence Davies. En 'The Deep Blue Sea', Tom Hiddleston interpreta a Freddie Page, un atractivo joven que fue piloto de las fuerzas armadas británicas durante la Segunda Guerra Mundial, cuyos recuerdos siguen atormentándole. En la película, inicia una fogosa aventura con Hester Collyer (Rachel Weisz), una mujer casada. Una tumultuosa relación que sirve de parche para cubrir las insatisfacciones de sus propias vidas.

Bajo la órdenes de Steven Spielberg, Tom Hiddleston interpretó a James Nicholls, el capitán del ejército británico que compra al caballo Joey, aquel fiel amigo de Albert Narracott (Jeremy Irvine), el joven de una granja de Devon, Reino Unido. 'Caballo de batalla' es una de las películas más elegantes del aclamado cineasta, que habla, por primera vez, de la Primera Guerra Mundial.

Tom Hiddleston se convirtió en uno de los personajes célebres que aparece en el universo de realismo mágico que dirige Woody Allen en 'Medianoche en París', el gran homenaje que hizo el realizador de Brooklyn a la capital francesa, en la que reunión a un buen número de figuras ilustres como Ernest Hemingway (Corey Stoll), Gertrude Stein (Kathy Bates) o Salvador Dalí (Adrien Brody). En el caso de Hiddleston, interpretó a F. Scott Fitzgerald, el autor de 'El gran Gatsby' o 'A este lado del paraíso'. En la película también puede verse a su esposa, Zelda Fitzgerald (Alison Pill).

Tom Hiddleston demostró sus dotes para las series de época en 'The Hollow Crown', basada en las obras históricas de William Shakespeare. En la miniserie, el actor primero el príncipe Enrique, para convertirse posteriormente en el rey Enrique V de Inglaterra. La serie narra el auge y caída de monarcas ingleses, adaptando las obras Enrique IV, partes I y II y Enrique V, en la que se ve a Hiddleston como el monarca del pueblo inglés.

Con Jim Jarmusch, Tom Hiddleston se convirtió en Adam, un melancólico y bohemio vampiro en 'Solo los amantes sobreviven'. Al lado de Eve (Tilda Swinton) viven a través de los siglos, convirtiéndose en intelectuales, valorando la música, la ciencia, el arte y la literatura, aunque conservando sus instintos salvajes, que mantienen en la clandestinidad. La llegada de la hermana pequeña de Eve, Ava (Mia Wasikowska), un vampiro más salvaje, pondrá en riesgo la frágil existencia de Adam.

Una de las pocas veces que Tom Hiddleston ha colaborado en una película de animación fue con 'Campanilla, hadas y piratas'. Parece que a Disney le gusta que haga de villano, puesto que en la cinta producida por DisneyToon Studio puso su voz a una versión joven del Capitán Garfio, que engaña al hada Zarina (Christina Hendricks) para hacerse con su polvo mágico.

Uno de los pocos traspiés que tiene Tom Hiddleston en su carrera es 'Hank Williams, una voz a la deriva', en la que interpreta a la mítica leyenda del country y del blues que da nombre a la película. Dirigida y escrita por Marc Abraham y en la que participa otra actriz del Universo Cinematográfico de Marvel, Elizabeth Olsen, su elección no fue muy bien recibida. El actor británico tuvo que interpretar con acento sureño, debido a que Williams era de Alabama. Un biopic canónico que quedó olvidado rápidamente.

Dirigida por Ben Wheatley, Tom Hiddleston protagonizada esta adaptación cinematográfica de la novela homónima de J.G. Ballard. En la cinta, el actor británico interpreta al doctor Robert Laing, un hombre que llega a la Torre Elysium, un gigante rascacielos que en el cual existe un mundo aparte en el que parece que se concentra una sociedad ideal. Pero no todo es lo que parece.

Tom Hiddleston protagonizó 'La cumbre escarlata', película con la que Guillermo del Toro mostró su lado más gótico y que tomó de referencia el cuento popular 'Barba Azul'. En la cinta, el actor es Sir Thomas Sharpe, un baronet que, acompañado de su hermana Lucille (Jessica Chastain), llega a Nueva York, donde conoce a la hermosa Edith Cushing (Mia Wasikowska), con la que iniciará una relación. Pero el elegante y apuesto aristócrata guarda un oscuro secreto.

El actor inglés volvió a la televisión con la miniserie 'El infiltrado', en el que interpretó a Jonathan Pine, exsoldado británico que es reclutado por Angela Burr (Olivia Colman), agente de inteligencia. La misión de Pine será infiltrarse en una alianza entre miembros de la Inteligencia británica y la estadounidense y traficantes de armas. De esta forma conocerá a Roper (Hugh Laurie), que vende clandestinamente armas y a su novia Jed (Elizabeth Debicki). Gracias a su papel de exsoldado, Hiddleston logró un Globo de Oro al mejor actor de una miniserie o TV movie.

Por primera vez, Tom Hiddleston protagonizaba un taquillazo ajeno al Universo Cinematográfico de Marvel. En la película, ambientada en 1973, el actor británico interpreta a James Conrad, excapitán del Servicio Aéreo que es contratado por el gobierno estadounidense para dirigirse a la Isla Calavera, en la que conocerán al temible y gigante gorila King Kong. Junto con 'Godzilla', 'Kong: La Isla Calavera' fue el inicio del MonsterVerse, en la que se verán a los míticos monstruos del cine combatir entre ellos.

Tom Hiddleston volvió a colaborar en otra película de animación, esta vez con el prestigioso estudio Aardman Animations. Bajo las órdenes de Nick Park ('Wallace y Gromit'), el actor se convirtió en Lord Nooth en 'Cavernícola', el malvado líder de la ciudad de la Edad de Bronce. Una película que narra, de forma original, los orígenes del fútbol.